企业收不回来的预付账款在什么时候可以税前扣除，同时应当出具什么证明？
根据国家税务总局公告2011年第25号 第二十二条? 企业应收及预付款项坏账损失应依据以下相关证据材料确认：
（一）相关事项合同、协议或说明；
（二）属于债务人破产清算的，应有人民法院的破产、清算公告；
（三）属于诉讼案件的，应出具人民法院的判决书或裁决书或仲裁机构的仲裁书，或者被法院裁定终（中）止执行的法律文书；
（四）属于债务人停止营业的，应有工商部门注销、吊销营业执照证明；
（五）属于债务人死亡、失踪的，应有公安机关等有关部门对债务人个人的死亡、失踪证明；
（六）属于债务重组的，应有债务重组协议及其债务人重组收益纳税情况说明；
（七）属于自然灾害、战争等不可抗力而无法收回的，应有债务人受灾情况说明以及放弃债权申明。
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